יש נקודת אמת מסוימת במשמעות המיוחסת לט"ו באב כיום אהבה וזוגיות. מקור הדברים הוא במשנה: "אמר רבן שמעון בן גמליאל: לא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים שבהן בנות ירושלים יוצאות בכלי לבן שאולין, שלא לבייש את מי שאין לו... ובנות ירושלים יוצאות וחלות בכרמים. ומה היו אומרות? בחור שא נא עיניך וראה מה אתה בורר לך, אל תיתן עינך ביופי, תן עיניך במשפחה..." (תענית פרק ד', ח'). המשנה מכריחה אותנו להתבונן: מדוע יוצאות בנות ירושלים לחול בכרמים?
בנות ירושלים מגלות לנו, שהנושא של היום קשור בנישואין, וממליצות לבחורי ישראל להביט בעיקר ולא בטפל, במשפחה ולא בנוי. זהו בעצם המקור לכך שיום זה הוא יום שחתונות רבות נערכות בו. עם זאת, המשנה לא מסבירה מדוע דווקא יום זה נבחר לאותו יום מחול ואהבה. מה קרה בהיסטוריה של עם ישראל ביום זה שהביא לחגיגות בשילה? יתרה מזאת, נשאלת השאלה מדוע המשנה משווה בין ט"ו באב ובין יום הכיפורים? יום הכיפורים הוא יום מחילה וסליחה, יום תענית ותפילה, אם כן מה היחס בין יום הכיפורים לט"ו באב?
הותרו שבטים זה בזה
לחגיגות ט"ו באב כמה סיבות, כאשר המפורסמת שבהן קשורה לאחד האירועים הקשים בתולדות האומה, מלחמת האחים "פילגש בגבעה", מלחמה שעלתה בשבעים ושניים אלף הרוגים, כשיהודים הורגים אלו באלו ובה שבט בנימין כמעט ונמחק. נשארו מבנימין בתום המלחמה 600 בחורים בלבד וכעת עמדה בפני ישראל שאלה מהותית – כיצד ניתן להציל את בנימין מכיליון? הפתרון הנזכר הוא להשיא את בנות ישראל לשבט בנימין: "ויאמרו הנה חג לה' בשילו (שילה)... וראיתם והנה אם יצאו בנות שילו לחול במחולות, ויצאתם מן הכרמים וחטפתם לכם איש אשתו מבנות שילו".
ההיתר להינשא יחד עשה שינוי בכל העם כולו. מאז ימי משה רבנו נהוג היה להינשא בתוך השבט בלבד, ובאותו בט"ו באב הותרו שבטים להתחתן אלו עם אלו. זו שמחה גדולה לישראל כאשר הותרו המחסומים בין השבטים וישראל כולם הפכו אחים זה לזה.
יום שפסקו מתי מדבר
יסודו של יום ט"ו באב מתחיל בתקופת ישראל במדבר. החטא החמור ביותר במדבר היה חטא המרגלים שהתרחש בתשעה באב, אז נגזר על אבותינו שלא ייכנסו לארץ. ארבעים שנה טיילו ישראל במדבר, עד שמת כל דור יוצאי מצרים, ורק אז החלה ההתארגנות לעליה לארץ. בט"ו באב התבררה העובדה הזו, שכלו מתי המדבר, לאחר שאיש לא מת בקברים בהם חפרו בני ישראל כבכל שנה. הבשורה על סוף ההליכה הקשה במדבר ותחילתה של הכניסה לארץ היא סיבה מוצדקת ליום חג בישראל.
יום של עליה לירושלים
אחד הפרקים המזעזעים בתולדות האומה הוא פירוק הממלכה ע"י ירבעם בן נבט, פירוק שיצר חיץ גדול בתוך עם ישראל. עם שהיה מאוחד הפך להיות מפורד עד שגלה מארצו וטרם שבנו להיות שנים עשר שבטים מאוחדים מאז. החיץ היה גם פיזי בין ישראל לירושלים שהייתה בירת מלכות יהודה אז. ירבעם מלך ישראל חשש שאם יעלו ישראלים לירושלים הם יחזרו להיות תחת מלכות שבט יהודה, ולכן לא נתן לאף שבט לעלות לירושלים ומי שניסה לעלות - נהרג.
350 שנה היה אסור לישראלים לעלות לירושלים, וכך רוב שבטי ישראל לא היו מבקרים בבית המקדש. עד מלך ישראל האחרון, הושע בן אלה, אשר התיר ביום ט"ו באב לעלות לירושלים ולהשתחוות בבית המקדש. על כן נקבע יום ט"ו באב כיום שמחה, על שחזרו ישראל כולם למקור מחצבתם - לירושלים ולמקדש.
יום של אחדות ושמחה
הנקודה המשותפת לכל האירועים הללו היא אחדות ישראל והאהבה שביניהם. כך כשהותרו שבטים לבוא זה בזה, כשהותרו ישראל להיכנס לירושלים, וכשחוברו הדורות עם תום מתי המדבר. וכך ההשוואה ליום הכיפורים, יום של מחילה בין איש לרעהו, יום שאינו מכפר על עבירות שבין אדם לחברו. זוהי נקודת ההשוואה ומקור השמחה, ומכאן היא מתפשטת לשמחת נישואין ולשמחת חתן וכלה.